【勝った自慢は負けての後悔】の意味と使い方や例文！語源由来は？（類義語・英語）

「勝った自慢は負けての後悔」は、勝負に勝ったときの態度を戒めることわざです。勝負に勝った直後は気分が高まりやすく、自分の強さや成果を言いたくなるものですが、その自慢は、次に負けたときの恥ずかしさを大きくする、という考えを短く表しています。

このことわざの柱になっているのは、「勝った自慢」と「負けての後悔」という、前後を対にした言い方です。前半では勝ったときの得意なふるまいを示し、後半では負けたあとにそのふるまいを悔やむ結果を示しています。

「勝負」は、勝ち負けそのもの、または勝ち負けを決めようとして争うことを指します。試合や競技だけでなく、勉強、仕事、商売など、結果によって優劣が分かれる場面にも広く用いられる言葉です。

「自慢」は、自分のことや持ち物、所属するものなどのよさを、得意げに人へ示すことを表します。『吾妻鏡』（文治三年・1187年、鎌倉時代）や『甲陽軍鑑』（17世紀初めごろ・江戸時代初期成立）にも用例があり、古くから、自分を高く見せようとする態度を表す言葉として使われてきました。

「後悔」は、自分のしたことを、あとになって失敗だったとくやむことを指します。このことわざでは、負けたことだけを悔やむのではなく、勝ったときに言いすぎた自慢まで思い出して、いっそう恥ずかしくなる心を表しています。

勝負は、一度勝てばいつまでも勝ち続けるとは限りません。「勝負は時の運」ということわざには、戦いの勝ち負けは時のめぐり合わせによるもので、必ずしも強い者が勝つとは限らないという考えがあります。『太平記』（14世紀後半成立、南北朝時代）にも「軍の勝負は時の運に依る」という形の用例があります。

そのため、勝ったときに自分の力だけを大きく見せて自慢すると、次に負けたときに言い逃れがしにくくなります。このことわざの「負けての後悔」は、勝負の結果が変わることを忘れて、軽はずみに誇ったことへの後悔を表しています。

同じく勝利のあとを戒めることわざに、「勝って兜の緒を締めよ」があります。これは、戦いに勝っても油断せず、成功しても心をゆるめないで用心深く事に当たれ、という意味です。

「勝って兜の緒を締めよ」が、勝ったあとの油断を戒める言い方であるのに対し、「勝った自慢は負けての後悔」は、勝ったあとの言葉や態度を戒める言い方です。どちらも、勝利のあとこそ気持ちを引き締めるべきだという教えにつながっています。

また、「自慢は知恵の行き止まり」ということわざは、自慢するようになると進歩が止まるという意味です。勝ったことを誇るだけになれば、次に備える心が弱まり、負けたときの後悔も大きくなります。

このことわざは、勝つことそのものを悪いと言っているのではありません。勝ったときに相手を見下したり、自分を大きく見せたりすると、あとで立場が逆になったときに、自分の言葉が自分を苦しめるという教えです。

現在でも、スポーツ、ゲーム、成績、仕事の成果など、競い合う場面でよく当てはまります。勝ったときほど静かに喜び、次の機会に備えることが、結果として自分の品位と信用を守るという意味をもつことわざです。